A zona que hoje corresponde à delimitação territorial do concelho de Redondo tem sido habitada desde épocas remotas, como o comprovam os numerosos monumentos megalíticos existentes na região. O espaço da própria vila teve o seu antecedente pré-histórico, tendo-se reconhecido uma importante ocupação fortificada do 3ºmilénio a.C., no alto de São Pedro, demonstrando a importante estratégia de localização da vila desde então.
Confirmando a riqueza dos solos e a suavidade da orografia, o concelho de Redondo conheceu igualmente uma relevante ocupação romana, reforçada pela proximidade da cidade romana de Évora.
Segundo a lenda, a fundação da própria vila está relacionada com um penedo redondo que existiu no primitivo amuramento medieval.
A sua formação administrativa deveu--se a D. Dinis que a mandou fortificar e lhe outorgou carta foralenga de 1318, à qual D. Manuel acrescentou privilégios de Leitura Nova em 1517.
Património da coroa, foi doada, em 1500, ao capitão e herói de Arzila, D.Vasco Coutinho, que recebeu a benesse de D. Manuel, dada por carta de 2-6-1500, sendo já conde de Borba desde 3-2-1485.
No início do séc. XV a vila de Redondo,estava praticamente despovoada, pelo que, a pedido dos procuradores da vila,D. João I, em 1418, impôs a obrigação de passagem pela vila para todos aqueles que de Évora se deslocassem para Vila Viçosa e Alandroal. A expansão da vila deu-se a partir de 1463 e uma vez que a cerca do castelo estava completamente povoada, foi decidido,por alvará régio, que a zona do Arrabalde fosse habitada, ficando os moradores desta zona com os mesmos privilégios e liberdades que os moradores da cerca do Castelo.
Os séculos seguintes, principalmente XVII e XVIII, caracterizam-se por uma forte expansão da vila, que consolida então aquele que é ainda hoje o cerne da sua estrutura urbana. Marco fundamental desta realidade é a transladação da Câmara Municipal da Rua do Castelo para os actuais Paços do concelho, em meados do séc. XVIII, construídos no “Rocio Largo” seguindo projecto do famoso engenheiro pombalino Manuel da Maia.
O séc. XIX, pelas conturbadas condições do próprio país, reflecte um abrandamento no crescimento da vila.Todavia, a construção na década de 30 de 1800 de um teatro no “Largo” da Câmara, reflecte uma vila culturalmente distinta e activa.
Nos finais deste século, com o arranque do desenvolvimento acentuado da cultura da vinha, surge um novo momento de crescimento, que entrará pelas primeiras décadas do século XX, apesar das instabilidades pontuais, como por exemplo a implantação da República, terem tido alguma expressão local.
Será principalmente já durante o período democrático que a vila notará novo processo de crescimento e renovação, que ainda vivemos …
Consulte as fotos do Foral de Dom Manuel